M. Connolly a agi à titre de coordonnateur des équipes d'intervention en cas de traumatisme et d'évaluation de la menace du conseil scolaire du district régional de Waterloo en Ontario pendant les dix dernières années de son mandat avec une équipe de quatre psychologues et de quatre travailleurs sociaux intervenant dans plus d’une centaine d’écoles et communautés. L’équipe intervient en cas de traumatisme grave, tels que le suicide, l’homicide, la mort subite accidentelle, le deuil anticipé et ainsi que les cas de menace et violence graves.

M. Connolly est formateur agréé en évaluation de la menace pour le Centre nord-américain d'évaluation de la menace et l'intervention en cas de traumatisme. Il a suivi une formation avancée à NOVA, l'organisation nationale d'assistance aux victimes. Il fait actuellement partie de l'équipe de soutien d'urgence de la région.

M. Connolly est également formé sur le modèle ASIST des associations canadiennes pour la santé mentale ; un programme conçu pour promouvoir la sensibilisation et élaborer des stratégies d'intervention face au suicide. M. Connolly a également obtenu la certification de niveau 1 « Guérir l'enfant endeuillé » offerte par l'intermédiaire du Centre pour la transition en cas de perte ou de décès.

Il a été professeur pendant huit ans à l'Université de Toronto et à l'Université Western Ontario où il a enseigné le cours sur l'orientation et le développement des compétences interpersonnelles chez les éducateurs. M. Connolly est également un médiateur expérimenté, formé par l’Initiative en matière de justice communautaire.

Ses dix-huit années comme responsables des services de conseils dans les écoles secondaires lui ont permis d'acquérir une grande variété d’expériences de travail avec les jeunes. M. Connolly a été titulaire de classe, entraîneur de football et de basketball, consultant et a occupé de nombreux autres rôles.

En 1996, M. Connolly a reçu le prix régional du meilleur éducateur de l’année dans le comté de Waterloo. En tant que chef de l'équipe de traumatologie, M. Connolly est intervenu lors de plus de 20 suicides d'adolescents. En 2004, M. Connolly a initié et coordonné une intervention collective sur le suicide, à la suite d’une série de quatre suicides ayant eu lieu dans une école secondaire dans un court laps de temps. M. Connolly a depuis intégré une politique et des procédures face au suicide à l’échelle du système. Ce protocole comprend des stratégies de prévention, d'intervention et de post-intervention.

M. Connolly est membre du conseil de prévention du suicide de la région de Waterloo depuis dix ans. Il a récemment été récompensé par un prix pour sa contribution à la prévention du suicide dans la région.

Il a été invité à titre de consultant sur plusieurs conseils scolaires en matière de suicide chez les adolescents et de traumatismes importants. M. Connolly a présenté lors de nombreuses conférences, groupes communautaires et auditoires scolaires devant des parents, des enseignants et des élèves.